Era Kenny Dalglish

Tahun 1985 Fagan mundur dan kemudian digantikan oleh Kenny Dalglish sebagai manager-pemain Liverpool pertamanya. Sebagai pemain, Dalglish sampai sekarang diyakini oleh sebagian besar pendukung Liverpool sebagai pemain terbesarnya sepanjang sejarah. Di tangan Dalglish, Liverpool tetap tak berubah untuk selalu haus akan gelar. Selama kepemimpinan 6 tahun King Kenny, Liverpool meraih 3 gelar juara liga (1986, 1988, 1990) dan 2 gelar juara piala FA (1986, 1989). Runner up liga 3 kali dan runner up piala FA 1 kali. Dalglish yang juga bermain di final Champions ‘Tragedi Heysel 1985’, mundur setelah shock nya yang kedua, yaitu Bencana Hillsborough.
Peristiwa Bencana Hillsborough di semi final Piala FA antara Liverpool dan Nottingham Forest, terjadi ketika 94 orang meninggal karena terdesak sampai ke pagar kawat pembatas antara penonton dan lapangan stadion Hillborough (Sheffield). Total orang yang cedera juga mencapai 96 jiwa. Sebuah tragedi berdarah yang kemudian membuat pihak FA melarang adanya pagar kawat pembatas lapangan dan penonton sampai sekarang.
1991-2004
Dalglish yang mundur digantikan oleh Graeme Souness. Sebagai pemain, Souness memang merupakan salah satu pemain legenda Liverpool. Namun di tangan pria Skotlandia itu Liverpool kali ini benar-benar tenggelam. Satu satunya gelar yang ia raih sebagai manager adalah juara piala FA tahun 1992. Roy Evans, pelatih tua yang merupakan staf pelatih Liverpool saat itu menggantikannya pada tahun 1994. Prestasi Liverpool mulai membaik namun tidak mampu lebih dari ranking 3 Premiership. Gelar piala liga diraih Evans tahun 1995 dan runner up piala FA tahun 1996. Gerard Houllier, mantan pelatih tim Perancis, ditunjuk untuk bersanding dengan Evans pada tahun 1998. Namun kerja sama ini tidak bertahan lama karena Evans mundur dan Houllier menjadi manager tunggal Liverpool mulai saat itu. Prestasi terbesar Houllier adalah sewaktu Liverpool meraih Treble ( juara piala FA, juara piala liga, juara piala UEFA) pada tahun 2001. Liverpool mencapai runner up liga pada tahun 2002. Saat itu Houllier mulai dilanda penyakit jantung dan akhirnya dia mundur pada tahun 2004.